2001 թվականին Հոլլի Մեդիսոնը տեղափոխվեց Playboy առանձնատուն՝ որպես Հյու Հեֆների ընկերուհիներից մեկը։ Մեդիսոնի 2015 թվականի «Down the Rabbit Hole» հուշագրության մեջ նա բացահայտեց, որ այն ժամանակ կանգնած էր անօթևանության և վարկային քարտի պարտքերի հետ: Նա երբեք Playboy-ի խաղընկեր չի եղել, ինչպես Հեֆի աղջիկներից շատերը, բայց նա մերկ լուսանկարվել է Playboy-ի գովազդային թողարկման համար իր The Girls Next Door ռեալիթի շոուի համար: Այնտեղ մենք տեսանք նրա կյանքը առանձնատանը Հեֆի այն ժամանակվա երկու այլ ընկերուհիների՝ Քենդրա Ուիլկինսոնի և Բրիջիթ Մարկվարտի հետ: Շոուն հեռարձակվել է E! 2005 թվականից մինչև 2009 թվականը.
Մեդիսոնը թողեց աշխատել Playboy-ում 2009 թվականի փետրվարին՝ հանգուցյալ մեդիա հսկայի հետ բաժանվելուց հետո: Հաջորդ տարիներին նա բացահայտորեն կխոսի ընկերության հետ ունեցած իր «տրավմատիկ փորձի» մասին։Արդյունքում նա մինչ օրս մնում է Playboy-ի հիմնադրի ամենաճանաչված նախկինը: Ահա մի քանի անհանգստացնող բաներ, որոնք նա ասել է իր հետ անցկացրած ժամանակի և Playboy-ի առանձնատան մասին:
Հոլի Մեդիսոնն ասաց, որ իր հարաբերությունները Հյու Հեֆների հետ «շատ Ստոկհոլմյան համախտանիշով» էին
Հեֆի բոլոր նախկինները գործնականում շրջվեցին նրա դեմ, հատկապես նրա մահից հետո: Բայց Մեդիսոնը ամենաբացահայտ հայտարարություններն արեց Playboy-ի հիմնադիրի ստեղծած «թունավոր» միջավայրի մասին: «Ես սկսեցի զգալ, որ ես սիրահարված եմ նրան շատ նման, հետ նայելով դրան, ես զգում եմ, որ դա շատ Ստոկհոլմյան համախտանիշի տեսակ է», - ասաց իր «հիմնական ընկերուհու» դիրքի մոդելը: «Ես պարզապես զգում էի, որ ես նույնացա նրա հետ, և նա սկզբում այնքան հաճոյախոսություններ էր անում ինձ, և ես պարզապես սկսեցի, իմ մտքով, մյուս բոլոր խնդիրները մեղադրել մյուս կանանց վրա: Օրինակ՝ «Օ՜, սա խղճուկ իրավիճակ է»:, բայց եթե այս մյուս կանայք այստեղ չլինեին, այդպես չէր լինի։«Նա նաև խոստովանեց, որ սկզբում կարծել է, որ դա «զվարճալի… խելահեղ փորձ» կլինի:
Մեդիսոնն ավելացրել է, որ Հեֆը ստիպել է իրեն մեղավոր զգալ հեռանալու համար: «Նա սկսեց ավելի շատ բամբասել ինձ վրա իսկապես հիմար բաների համար, և ես պարզապես հասկացա, որ ես չեմ կարող այստեղ լինել, օրինակ, այս տղան փոս է», - ասաց նա 2021 թվականի ապրիլին Call Her Daddy Podcast-ում: Բայց նույնիսկ այնուհանդերձ, ես ինձ մեղավոր էի զգում հեռանալուց: Ժամանակ պահանջվեց, ինձանից պահանջվեց հետաքրքրվել մեկ այլ տղամարդով, մինչև վերջապես ասեի. «Ես պետք է խցանեմ, քանի որ չեմ խաբելու»: Դա պարզապես զուգորդվում է սիրո ռմբակոծող բոլոր բաների հետ և «մենք միասին ենք լինելու ընդմիշտ, և մենք միասին ենք լինելու իմ մնացած կյանքի ընթացքում» և բլա, բլա, բլա: Նա ինձ կհամեմատեր Բելլի հետ «Գեղեցկություն» ֆիլմում: և գազանը, ինչպես, ես հենց նոր եկա այս ամրոցը»: Դիսնեյի այդ քարտը միանշանակ տարօրինակ է։
Հոլլի Մեդիսոնն ասաց, որ Playboy-ի առանձնատանը ապրելը «պաշտամունքային» էր
Շատ խաղընկերներ խոսել են Playboy Mansion-ի ներսում «խիստ» կանոնների մասին:Նրանք ունեին երեկոյան ժամը 9-ին պարետային ժամ, «վարքագծի խիստ կանոններ» և նախազգուշական նամակներ յուրաքանչյուր սխալ վարքագծի համար: Բայց, ըստ Girl Next Door աստղի, դա շատ ավելի «թունավոր» էր, քան դա: «Ես գրեթե կցանկանայի փակվել այս տուփի մեջ, ինչ-որ կերպ, ինչը դժվար չէր այնտեղ անել, քանի որ, այնուամենայնիվ, դա շատ պաշտամունքային մթնոլորտ է, և դուք մանիպուլյացիայի եք ենթարկվում, որպեսզի զգաք այդպես», - ասաց նա: նրա ժամանակը առանձնատանը: Մի պահ նա նաև զգաց, որ երբեք չի հասնի արտաքին աշխարհում: «Իմ ամոթը նույնպես ինձ այնտեղ պահեց», - ասաց նա:
Նա շարունակեց. «Ես իսկապես չէի կարող պատկերացնել կյանքն այնտեղից դուրս: Ինչպես մտածում էի. «Լավ, սա իմ վերջին կանգառն է: Եթե ես ուզում եմ երեխաներ ունենալ, ես կփորձեմ»: Եվ հետո, երբ ես հասկացա, որ դա նրա հետ հնարավոր չի լինի, ինչպես փորձեցինք in vitro և ամեն ինչ: Դա չստացվեց: Ես ասացի. «Լավ, լավ, եթե ես այստեղ երեխաներ չեմ ունենալու»: Սա մի բան է, որի մասին ես պետք է մտածեմ: Սա իսկապես նման է մահապատժի, ինչ-որ առումով:Բացի այդ, Մեդիսոնը նաև տառապում էր մարմնի դիսմորֆիայով իր Playboy կարիերայի ընթացքում: «Վերջին գրառման համար ես փնտրում էի իմ նկարները՝ նապաստակի հագուստով», - ասաց նա TikTok-ի տեսանյութում: «Եվ ես հանդիպեցի մեկին և դա ինձ հիշեցրեց իմ կյանքի մի պահը, երբ ես դիտում էի իմ նվագարկումը նորաձևության ցուցադրության ժամանակ, և ես մտածեցի. «Աստված իմ, ես պետք է նիհարեմ»:
Նա հիշեցրեց իր հետևորդներին. «Ես կիսվում եմ սա, քանի որ կարծում եմ, որ դա կարող է օգնել մարդկանց հասկանալ, որ երբեմն մեր մարմնի դիսմորֆիան դուրս է գալիս աղյուսակներից: ես ապրում եմ իմ լավագույն կյանքով, լինելով այնքան երջանիկ, որքան կարող էի, և իսկապես վայելում եմ կյանքը, որքան կարող էի»: Նա շարունակեց ասելով, որ «ծիծաղելի» է, թե ինչպես է նա մի ժամանակ մտածում, որ պետք է նիհարի, երբ նա իրականում «[նման էր փայտի]»։ Նա դեռևս ավելի շատ մանրամասներ չի հաղորդել Playboy-ի մութ կողմի մասին 2022 թվականի «Փլեյբոյի գաղտնիքները» վավերագրական ֆիլմաշարում: